EVO984 CAS#：1191237-69-0； ChemWhat 代号：1372756
鉴定
| 产品名称 | 埃沃984 |
| IUPAC名称 | (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile |
| 分子结构 |  |
| CAS注册号 | 1191237-69-0 |
| EINECS号码 | 数据不详 |
| MDL号码 | 数据不详 |
| Beilstein登记号码 | 数据不详 |
| 同义词 | (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile, (2R,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile, 1′-cyano-4-aza-7,9-dideazaadenosine, GS-441524 CAS＃：1191237-69-0 CAS 1191237-69，0 CAS号1191237-69-0 |
| 分子式 | C12H13N5O4 |
| 分子量 | 291.263 |
| INCHI | InChI=1S/C12H13N5O4/c13-4-12(10(20)9(19)7(3-18)21-12)8-2-1-6-11(14)15-5-16-17(6)8/h1-2,5,7,9-10,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t7-,9?,10+,12+/m1/s1 |
| InChI键 | BRDWIEOJOWJCLU-AKDWBFHISA-N |
| 典范 SMILES | c1cc(n2c1c(ncn2)N)[C@]3([C@H](C([C@H](O3)CO)O)O)C#N |
| 专利信息 | ||
| 专利ID | 标题 | 发布日期 |
| CN110724174 | 基于吡咯三嗪的化合物及其应用（通过机器翻译） | 2020 |
| CN110613726 | 应用药物，核苷类化合物及其制备方法（通过机器翻译） | 2019 |
| US2017 / 71964 | 治疗肾上腺病毒和冠状病毒病毒感染的方法 | 2017 |
| WO2016 / 69826 | 治疗丝虫科病毒感染的方法 | 2016 |
| WO2012 / 12776 | 治疗疟原虫病毒感染的方法和化合物 | 2012 |
物理数据
| 外观 | 数据不详 |
| 可溶性 | 数据不详 |
| 密度 | 1.84±0.1 g / cm3（预计） |
| 酸度系数（pKa） | 12.13±0.70（预计） |
| 闪点 | 数据不详 |
| 折射率 | 数据不详 |
| 灵敏度 | 数据不详 |
| 密度，g·cm-3 | 参考温度，°C | 测量温度，°C |
| 1.84±0.1克/立方厘米 |
光谱
| 描述（核磁共振光谱学） | 核（核磁共振光谱学） | 溶剂（核磁共振波谱法） | 频率（NMR光谱），MHz | 原始文本（核磁共振光谱学） |
| 化学变化 | 1H | 二甲基亚砜d6 | 400 | |
| 化学变化 | 1H | 二甲基亚砜d6 | 400 | 1400 H NMR（7.91 MHz，DMSO）δ1（s，7.80H），8.00-2（br s，6.85H），6.89-2（m，6.07H），6.0（d，J = 1 Hz，5.17H），1（br s，4.90H），1（br s，4.63H），3.9（t，J = 1 Hz，4.02H），4.06-1（m，3.94H），1（br s，3.48H），3.64-2（m，XNUMXH） 。 |
| 化学变化 | 13C | 二甲基亚砜d6 | NMR（400MHZ，DMSO），156.0，148.3，124.3，117.8，117.0，111.2，101.3，85.8，79.0，74.7，70.5，61.4。 | |
| 化学变化 | 1H | 二甲基亚砜d6 | 400 | NMR（400 MHz，DMSO）δ7.91（s，1H），7.80-8.00（br s，2H），6.85-6.89（m，2H），6.07（d，J = 6.0 Hz，1H），5.17（br s ，1H），4.90（br s，1H），4.63（t，J = 3.9 Hz，1H），4.02-4.06（m，1H），3.94（br s，1H），3.48-3.64（m，2H）。 |
| 化学变化 | 13C | 二甲基亚砜d6 | 13 C NMR（400 MHZ，DMSO），156.0，148.3，124.3，117.8，117.0，111.2，101.3，85.8，79.0，74.7，70.5，61.4。 | |
| 化学变化 | 1H | 水-d2 | 300 | 1 H NMR（300 MHz，D2O）δ7.96（s，1H），7.20（d，J = 4.8 Hz，1H），6.91（d，J = 4.8 Hz，1H），4.97（d，J = 4.4 Hz，1H），4.56-4.62（ m，1H），4.08-4.14（m，1H），3.90（dd，J = 12.9，2.4 Hz，1H），3.70（dd，J = 13.2，4.5 Hz，1H）。 |
| 1H | 二甲基亚砜d6 | 400 | 1 H NMR（400 MHz，DMSO）δ7.91（s，1H），7.80-8.00（br s，2H），6.85-6.89（m，2H），6.07（d，J = 6.0 Hz，1H），5.17（br s，1H），4.90（br s，1H），4.63（t，J = 3.9 Hz，1H），4.02-4.06（m，1H），3.94（br s，1H），3.48-3.64（m，2H） 。 | |
| 13C | 二甲基亚砜d6 | 13 C NMR（400 MHZ，DMSO），156.0，148.3，124.3，117.8，1 17.0，111.2，101.3，85.8，79.0，74.7，70.5，61.4 |
| 描述（质谱） |
| 液相色谱质谱（LCMS），光谱 |
| 光谱 |
| 液相色谱质谱（LCMS），光谱 |
| LCMS（液相色谱质谱法） |
合成路线（ROS）
| 医美问题 | 产量 |
| 与叔丁基氯化镁在四氢呋喃中在0 – 40℃下反应； 2小时; 实验步骤 制备方法：将1.50g式（I-1）的核苷化合物加入圆底烧瓶中，将200mL四氢呋喃和2.47g式（F）的活性磷酸酯在冰浴中冷却至0℃在搅拌下缓慢加入10mL的叔丁基氯化镁溶液（1.0M四氢呋喃溶液）。滴加完成后，将温度升至40℃，并使反应进行2小时。 反应后，将反应溶液在减压下浓缩，将浓缩物加入到200mL二氯甲烷中，并用50mL饱和氯化钠溶液洗涤两次。有机相用无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法使用乙酸乙酯/石油醚＝ 1/1的混合物作为洗脱剂分离浓缩的残余物，获得1.58g的式（I-6）的化合物，并且计算的产率为52％。 。 | 52% |
| 阶段1：（2R，3R，4S，5R）-2-（4-氨基吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-7-基）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-腈与叔丁基氯化镁在四氢呋喃中于20℃加热； 持续0.5h； 冰冷却； 步骤＃2：20℃下于四氢呋喃中的（全氟苯氧基）（苯氧基）磷酰基）-L-丙氨酸环戊基； 持续24小时； | 23% |
| 阶段1：（2R，3R，4S，5R）-2-（4-氨基吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-7-基）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-腈与叔丁基氯化镁在四氢呋喃中于20℃加热； 持续0.5h； 冰冷却； 步骤＃2：20℃下于四氢呋喃中的（全氟苯氧基）（苯氧基）磷酰基）-L-丙氨酸环戊基； 持续24.05小时； 实验步骤 将化合物1（100mg，0.34mmol）溶解于THF（2mL）中，并在冰水浴上冷却。 然后缓慢滴加1M t-BuMgCl（0.52mL，0.77mmol）。 将所得混合物在室温搅拌30分钟。 然后在2012075140分钟内加入在THF（247 mL）中的化合物K（根据WO0.52制备，2 mg，5 mmol），并将所得混合物在室温搅拌24 h，用EtOAc稀释，在冰水浴中冷却，用碳酸氢钠水溶液处理3 （2mL），用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，并真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法（MeOH，DCM中0至20％，MeOH）和制备型HPLC（乙腈，水中10至80％），纯化得到的混合物，得到实施例28（47mg，23％，为非对映异构体的27：1混合物） ）。 1H NMR（400 MHz，CD3OD）δ7.85（s，1H），7.33-7.22（m，2H），7.14（tdd，J = 7.6，2.1，1.1 Hz，3H），6.95-6.87（m，2H），5.13-5.00（m， 1H），4.78（d，J = 5.4 Hz，1H），4.48-4.35（m，2H），4.30（ddd，J = 10.6，5.7，3.6 Hz，1H），4.19（t，J = 5.4 Hz，1H） ），3.78（dq，J = 9.2、7.1 Hz，1H），1.81（dtd，J = 12.5、5.9、2.4 Hz，2H），1.74-1.49（m，6H），1.21（dd，J = 7.1、1.2） Hz，3H）。 MS m / z = 587（M-1）+ | 29% |
| 阶段1：（2R，3R，4S，5R）-2-（4-氨基吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-7-基）-3,4-二羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-腈与叔丁基氯化镁在四氢呋喃中于20℃加热； 持续0.5h； 冰冷却； 步骤＃2：20℃下于四氢呋喃中的（全氟苯氧基）（苯氧基）磷酰基）-L-丙氨酸环戊基； 持续24小时； |
安全与危害
| 象形图 | 数据不详 |
| 信号 | 数据不详 |
| GHS危害声明 | 数据不详 [警告对水生环境有长期危害] 通知之间的信息可能会有所不同，具体取决于杂质，添加剂和其他因素。 |
| 防范说明代码 | 数据不详 （每个P代码的对应语句可以在 GHS分类 页。） |
其他数据
| 交通 | 不是危险品 |
| 在室温和远离光线下 | |
| HS编码 | 294200 |
| 存储 | 在室温和远离光线下 |
| 保质期 | 1年 |
| 市场价格 | USD |
| 药物相似性 | |
| Lipinski规则组件 | |
| 分子量 | 291.266 |
| 日志 | -1.616 |
| HBA | 9 |
| HBD | 4 |
| 匹配Lipinski规则 | 4 |
| Veber规则组件 | |
| 极性表面积（PSA） | 149.92 |
| 可旋转债券（RotB） | 2 |
| 匹配Veber规则 | 1 |
| 生物活性 |
| 体外：功效 |
| 定量结果 |
| pX | 产品型号 | 价值（质量） | 价值（数量） | 单位 | 手机 | 剂量 | 影响 |
| 7.28 | 抑制率 | 100 | CRFK细胞系 | 1μM | 抗细胞病 | ||
| 6.74 | EC50（减少病毒滴度） | 0.18 | 微米 | 气道上皮细胞 | 抗病毒药 | ||
| 6.66 | IC50 | 0.22 | 微米 | HAEC细胞系 | 抗病毒药 | ||
| 6.32 | EC50（病毒引起的细胞病变作用） | = | 0.48 | 微米 | HEp-2细胞系 | 抗病毒药 | |
| 6 | IC50 | 1000 | nM | HeLa细胞系 | 抗真菌剂 | ||
| 5.77 | EC50（病毒复制） | = | 1.71 | 微米 | 维罗细胞系 | 抗病毒药 | |
| 5.28 | IC90 | > | 47 | 微米 | 维罗细胞系 | 0.047 – 47μM | 抗细胞病 |
| 4.55 | EC50（病毒复制） | = | 27.9 | 微米 | MDCK细胞系 | 抗病毒药 | |
| 1 | CC50（细胞毒性浓度）（细胞生长） | > | 89 | 微米 | Huh-7细胞系 | 细胞毒性 |
| 体外：动物模型 |
| 定量结果 |
| 产品型号 | 价值（质量） | 生物物种 | 动物模型 | 剂量 | 给药方案 | 影响 |
| 淋巴细胞计数增加 | 现有的 | 猫 | 实验性腹膜炎 | 2 – 5 mg / kg | 重复 | 抗病毒药 |
| 体温下降 | 现有的 | 猫 | 实验性腹膜炎 | 2 – 5 mg / kg | 重复 | 抗病毒药 |
| 代谢 |
| 定量结果 |
| pX | 产品型号 | 价值（数量） | 单位 | 手机 | 剂量 |
| 6 | 浓度（参数） | 1 | 微米 | CRFK细胞系 | 1微米 |
| 药代动力学 |
| 定量结果 |
| pX | 产品型号 | 价值（数量） | 单位 | 剂量 |
| 6.1 | 浓度（参数） | 0.8 - 2.8 | 微米 | 10毫克/公斤 |
| 5.62 | 浓度（参数） | 2.4 - 4.3 | 微米 | 10毫克/公斤 |
| 5.1 | 浓度（参数） | 8 - 20 | 微米 | 5毫克/公斤 |
| 4.96 | 浓度（参数） | 11 - 12.8 | 微米 | 5毫克/公斤 |
| AUC | 38.9 | μmol* h / l | 10毫克/公斤 | |
| AUC | 43.8 | μmol* h / l | 5毫克/公斤 | |
| 浓度（参数） | 5毫克/公斤 | |||
| 浓度（参数） | 5毫克/公斤 |
| 毒性/安全药理学 |
| 定量结果 |
| pX | 产品型号 | 价值（质量） | 价值（数量） | 单位 | 手机 | 影响 |
| 1 | CC50（细胞毒性浓度）（细胞生长） | > | 30 | 微米 | Vero C1008细胞系 | 细胞毒性 |
| 1 | CC50（细胞毒性浓度）（细胞生长） | > | 30 | 微米 | MRC-5细胞系 | 细胞毒性 |
| 1 | CC50（细胞毒性浓度） | > | 57 | 微米 | MT-4细胞系 | 细胞毒性 |
| 1 | CC50（细胞毒性浓度） | > | 88 | 微米 | Huh-7-HCV基因型1b（Con 1）复制子细胞系 | 细胞毒性 |
| 1 | 抑制率 | > | 100 | 微米 | HEp-2细胞系 | 细胞毒性 |
| 1 | 抑制率 | > | 100 | 微米 | Calu-3细胞系 | 细胞毒性 |
| 1 | CC50（细胞毒性浓度） | > | 300 | 微米 | SR-CDF1 DBT细胞系 | 细胞毒性 |
| 1 | IC50 | > | 1060 | 微米 | CRFK细胞系 | 细胞毒性 |
| 1 | 毒性率 | 不活跃 |
| 使用模式 |
| EVO984 CAS＃：1191237-69-0也作为药品 |
| EVO984 CAS＃：1191237-69-0用于治疗猫冠状病毒感染 |
| 猫肠冠状病毒（FECV） |
| 猫传染性腹膜炎病毒（FIPV） |
![4-氨基-7-碘吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪CAS 1770840-43-1的结构](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2020/03/Structure-of-4-amino-7-iodopyrrolo21-f124triazine-CAS-1770840-43-1-150x150.png)
![吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-4胺的结构CAS 159326-68-8](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2018/01/Structure-of-Pyrrolo12-f124triazin-4-amine-CAS-159326-68-8-150x150.png)
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